Apesar da liberação de informações sexuais das últimas décadas, o sexo e, especialmente, a #virgindade continuam cercados por muitos tabus, medos, mitos e dúvidas dos mais diversos e variados tipos. Uma das perguntas mais comuns sobre sexualidade diz respeito quando efetivamente uma pessoa perdeu sua virgindade.

O conceito de virgindade é particularmente importante por estar relacionado à entrada dos indivíduos na vida sexual e especialmente complicado por seu caráter basicamente subjetivo. Embora se possa defender que, no caso das mulheres, o rompimento do hímen marca a perda da virgindade (em Israel sob a Lei de Moisés, por exemplo, provas do sangramento ocorrido na primeira relação sexual podiam ser exigidas como prova de que a #Mulher havia se casado virgem e não devia ser devolvida aos pais e apedrejada pela comunidade em que vivia), esse critério tem seus problemas.

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Além de não ajudar a entender o caso das mulheres que não fazem sexo heterossexual - por esse critério, elas seriam sempre virgens -, não se pode ignorar o fato de que o hímen de algumas mulheres, chamado de hímen complacente, não se rompe durante o sexo. O de outras mulheres pode romper-se até durante exercícios físicos. Ou seja, aplicação do critério "rompimento do hímen" daria classificações radicalmente diferentes para o mesmo ato. O critério da primeira penetração da vagina, mesmo que o hímen não tenha se rompido ou mesmo que já tivesse se rompido antes, sofre de um dos problemas do critério do rompimento do hímen: não dá conta da existência de mulheres que não praticam o sexo heterossexual.

No caso masculino, poder-se-ia dizer que a perda da virgindade acontece na primeira vez em que o pênis do homem penetra uma vagina, mas, novamente, as dificuldades conceituais não tardam a aparecer.

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Em um ato sexual feito por dois homossexuais, por exemplo, não há nenhuma vagina para ser penetrada.

Enfim, aceitar a ideia de que a penetração vaginal é a medida do sexo e a primeira vez em que ela acontece define a perda da virgindade exclui atos íntimos, tais como a masturbação a dois, o sexo oral e o sexo anal. Por isso mesmo, parece não fazer sentido acreditar que a penetração vaginal é condição necessária para a perda da virgindade, apesar de ser esta uma opinião relativamente comum (algumas mulheres, por exemplo, são chamadas de "tecnicamente virgens" por terem feito relações sexual que não exigiam a penetração).