James Haven tornou-se uma sensação da mídia no ano de 2000. Nesse ano, ele acompanhou sua irmã, Angelina Jolie, no Oscar, e os dois deixaram uma imagem incestuosa, que surpreendeu a todos. No entanto, não se soube muito mais sobre ele desde então e muitas pessoas mantêm a curiosidade sobre o que se passa com James, o infame irmão de Angelina.

Embora Jolie ganhasse o Oscar naquela noite de 2000, por seu filme 'Girl Interrupted', ela fez mais manchetes por causa da presença bizarra de seu irmão, durante a cerimônia. Um beijo na boca entre os dois e uma declaração que também causou estranheza.

Em um ponto, ao aceitar o Oscar, Jolie declarou que estava "tão apaixonada" por Haven. Um comportamento que gerou rumores de que os dois irmãos estavam realmente namorando.

Tanto Angelina como James minimizaram esse beijo ao longo dos anos. "Primeiramente, somos melhores amigos. E não foi um beijo de boca aberta. Foi decepcionante que um amor tão bonito e puro pudesse ser transformado em um circo", disse Angelina, em declarações à revista People, mais tarde, em 2004.

Em 2014, uma amiga íntima da falecida mãe de Angie e James, Marcheline Bertrand, deixou uma revelação ainda mais emocionante sobre esse beijo. Ela contou que foi nesse dia, antes da cerimônia, que Marcheline começou sendo tratada por seu câncer.

Os dois irmãos haviam passado o dia no hospital, com Marcheline, e no final da noite, eles quiseram provar um para o outro que estavam unidos por essa dor. "Eles tiveram um relacionamento muito apertado entre si e com sua mãe", contou essa fonte.

Embora Jolie e Haven estivessem muito perto de sua mãe, eles tiveram um relacionamento mais tenso com seu pai, o ator Jon Voight, também ele vencedor do Oscar.

"Não tenho memória de minha mãe gritando para mim ou para minha irmã", disse Haven ao jornal Daily Mail, em 2007. "Mas eu tenho horríveis lembranças de meu pai e do jeito que ele se comportou. Ele era tão duro com nossa mãe", contou James há mais de dez anos.

Porém, em 2009, James se reconciliou com Voight, e incentivou sua irmã para fazer o mesmo.

Durante todo esse tempo, os dois irmãos se mantiveram sempre muito próximos e ele até esteve presente em várias estreias de sua irmã, incluindo Salt (2010), The Land of Blood and Honey (2011) e Maleficent (2014). Ele também esteve presente no casamento de Angie com Brad Pitt, em 2014, na França.

No casamento e também no divórcio, quando sua irmã se separou de Pitt, ele passou muito tempo com seus seis sobrinhos. De acordo com o jornal Daily Mail, ele ficou tomando conta, o tempo inteiro, dos seis filhos de sua irmã, que supostamente até já lhe chamavam de 'papai'. Haven acompanhou Jolie e seus filhos em inúmeras viagens ao longo de 2016.

A nível profissional, James Haven tem seu nome em alguns trabalhos, atrás das câmeras, na direção, e também alguns trabalhos de representação, mas sem nunca atingir o sucesso de sua irmã.

De acordo com a revista revista Grazia, Haven parou de tomar conta dos sobrinhos em março de 2017. A fonte da revista acrescentou que Jolie deixou Haven para que ele pudesse se concentrar em si mesmo. "Ela estava preocupada com o quanto ele estava esgotado e percebeu que ele precisava de uma pausa", contou a referida fonte, comentando o afastamento recente de James da vida de Angie.
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