Na oitava temporada de "The Vampire Diaries", Damon está atualmente sofrendo por ter tido a sua humanidade totalmente ligada pela sereia Sybil. O personagem de Ian Somerhalder ficou catatônico com o turbilhão de culpa que torturou a sua alma, fazendo-o acreditar que estava no inferno. Certa interpretação demonstra que desde o inicio da série, Damon tem pela primeira vez sua humanidade acordada de forma violenta. Damon é conhecido por conseguir controlar suas emoções, ficando sempre em cima do muro sobre se importar ou não com os outros. Ao contrário de Stefan, que quando fica totalmente desligado se torna um ‘demônio’, ou quando completamente ligado se tornando uma pessoa muito boa.

Levando em consideração então que Damon ligou pela primeira vez a sua humanidade por completo, vale a pena lembrar algumas atitudes que ele tomou e agora terá que lidar com elas.

Damon quebrou o pescoço do irmão de Elena

Descontando sua raiva, Damon quebrou o pescoço de Jeremy na frente de Elena. O rapaz retornou à vida por estar usando um anel mágico. Porém, Damon não sabia disso, o que foi algo extremamente perverso.

Damon matou o “tio” Zach

Zach era um sobrinho distante de Damon e Stefan, que vivia na mansão dos Salvatore antes do retorno dos irmãos a Mistyc Falls. Ele era chamado de tio porque tinha a aparência mais velha que os irmãos. Zach odiava vampiros. Quando Damon começou sua onda de assassinatos na cidade, ele se uniu a Stefan para prendê-lo.

Damon o matou sumariamente quebrando seu pescoço.

Damon usou e abusou de Caroline

Quando Caroline foi dispensada por Stefan, ela acabou caindo nos braços de Damon, que a compeliu a segui-lo e ser a sua bolsa de sangue viva, e ainda aterrorizar Elena sobre o pretenso futuro negro da amiga na mão do psicopata que já tinha realizado vários assassinatos na cidade.

Stefan salvou Caroline, enfraquecendo o algoz com verbena e o encarcerando na mansão Salvatore. Em razão disso, ate os episódios atuais, Damon e Caroline não possuem uma boa relação.

Damon matou Lexi

Lexi era a melhor amiga de Stefan. Por ser uma vampira mais velha e, com isso, naturalmente mais poderosa, Damon não conseguia mexer com ela, se tornando então uma pessoa que ficava no meio dos irmãos.

Como Damon tinha um plano de infernizar a vida de Stefan, Lexi o atrapalhava. Então, ele tratou de criar um plano em que mobilizou o grupo de caçadores de vampiros da cidade, deixando-a vulnerável a um ataque surpresa: uma inclemente estaca no coração.

Em março, a série "The Vampire Diaries" chega ao fim.