Gisele Bundchen
O ator americano e a modelo brasileira ficaram juntos, entre idas e vindas, por cinco anos no período de 1999 a 2005. O casal chegou a falar sobre casamento, mas o romance não foi adiante.
Toni Garrn
O ator e a modelo namoraram entre maio de 2013 e dezembro de 2014, tempo em que foram vistos viajando juntos por vários países.
Blake Lively
Blake e DiCaprio se conheceram durante o Festival de Cannes, em Monte Carlo, em 2011. Os dois foram fotografados juntos em várias viagens, e a atriz chegou a passar seu aniversário na Austrália naquele ano, onde ele estava filmando "O Grande Gatsby" (2013). O relacionamento durou cerca de cinco meses.
Bar Refaeli
A modelo e o ator começaram a namorar em 2005, após se conhecerem em um show em Las Vegas. Eles ficaram seis meses separados em 2009 e, entre idas e vindas, o relacionamento durou cinco anos (2005-2011).
Erin Heatherton
O namoro do ator e da modelo durou pouco mais de um ano (2011 a 2012). Eles alegaram que o motivo do término seria a agenda do ator, que estava filmando "O Lobo de Wall Street" (2013).
