Zoey Deutch
A atriz interpreta a personagem Harper, uma funcionária exemplar, que sempre acompanha até altas horas a patroa Kirsten. E com intuito de ter mais tempo livre, resolve bolar um plano para a patroa se apaixonar. Porém, quem acaba se apaixonando é ela.
Glen Powell
O ator interpreta o personagem Charlie, sendo a outra pessoa que ajuda Harper no plano. Isso porque o par escolhido para Kirsten é seu patrão, o empresário Richard. Contudo, o plano dá errado e Charlie acaba se apaixonando pela colega Harper.
Atriz Lucy Liu
A famosa atriz interpreta a jornalista Kirsten, que é a patroa de Harper. Ela até começa um romance com Richard, porém, descobre toda a armação e demite Harper.
Taye Diggs
O ator interpreta o personagem Richard, que é patrão de Charlie. Contudo, nunca deixou de ser apaixonado pela ex-mulher. E no fim, após o relacionamento com Kirsten terminar, ele tenta reatar seu casamento.
Joan Smalls
A jovem vive o papel da namorada de Charlie, que é uma modelo e leva o nome de Suze. Contudo, o relacionamento não dá certo e o rapaz acaba terminando com ela, com o intuito de se declarar para Harper.
