Gabigol - R$ 78,6 milhões
Depois de viver um 2019 brilhante com a camisa do Flamengo, o atacante Gabigol é a contratação mais cara da história rubro-negra, após ser comprado em definitivo da Internazionale por R$ 78,6 milhões.
Arrascaeta - R$ 63,7 milhões
O Cruzeiro vendeu o meia uruguaio Giorgian de Arrascaeta por R$ 63,7 milhões ao Flamengo em 2019, após quatro temporadas se destacando pelo time mineiro.
Gérson - R$ 49,7 milhões
Revelado pelo rival Fluminense, o Flamengo contratou o volante Gérson, que atuava pela Roma, da Itália, pelo valor de R$ 49,7 milhões, a terceira contratação mais cara da história rubro-negra.
Vitinho - R$ 44 milhões
Após temporadas atuando no CSKA da Rússia, o atacante Vitinho foi comprado pelo Flamengo por um valor de R$ 44 milhões, a quarta contratação mais cara do clube na história.
Michael - R$ 34 milhões
Após se destacar pelo Goiás na temporada passada, o meia Michael foi contratado pelo Flamengo por R$ 34 milhões, ao vencer a concorrência de Corinthians e Palmeiras, que estavam interessados no jogador.