"Donnie Darko" (2001)
Gyllenhaal interpreta o protagonista nesse filme cult de ficção científica sobre um adolescente que tem visões estranhas e é atormentado por um coelho gigante.
"O Segredo de Brokeback Mountain" (2005)
Neste aclamado drama, Gyllenhaal interpreta Jack Twist, um cowboy que se envolve em um relacionamento amoroso com Ennis Del Mar, interpretado por Heath Ledger.
"O Abutre" (2014)
Gyllenhaal interpreta Louis Bloom, um jovem determinado a se tornar um cinegrafista freelance de crime sensacionalista, em um dos seus papéis mais memoráveis.
"Príncipe da Pérsia: As Areias do Tempo" (2010)
Neste filme de aventura baseado em um videogame, Gyllenhaal interpreta o príncipe Dastan, que luta para proteger um artefato mágico que pode alterar o tempo.
"Nocaute" (2015)
Gyllenhaal interpreta Billy Hope, um campeão de boxe que enfrenta uma série de desafios pessoais e profissionais em sua jornada de redenção.
