Em “The Walking Dead - Guerra Total”, Rick e seus amigos estão em guerra contra Negan, em prol de um mundo longe da tirania do psicopata. Após ataques de Rick na sede dos Salvadores e em vários quartéis generais, Negan contra-ataca e quase mata Carl, após jogar bombas em Alexandria. Em uma inovação na guerra, Negan faz os Salvadores envenenarem suas armas com sangue zumbi e faz Dwight atirar uma flecha envenenada em Rick.

A parceria entre Rick e Dwight é algo que deixa muita gente desconfiada na série. O personagem já se mostrou pouco confiável em temporadas anteriores.

Ele também foi responsável pela morte de alguns personagens que os amantes da série amavam. Durante a guerra, ele deu a Rick localização dos quartéis dos Salvadores, mas nem todas as informações batiam corretamente. Como no episódio em que Eric, namorado de Aaron, morre durante o ataque aos Salvadores. Na ocasião, Rick e Daryl entram no prédio para procurar as armas, Rick mata um homem que teoricamente defendia as armas e descobre que, na verdade, ele defendia um bebê. Esse episódio foi uma carnificina e não houve a recuperação de uma arma. Outra dica dada por Dwight acabou com a morte do exército do reino.

Dwight também tem uma rivalidade com Daryl, que o ajudou a tempos atrás. O cara realmente não é um dos mais confiáveis.

Mas ele também tem uma história pesada com Negan.

Na série, ele, a esposa e uma terceira personagem, portadora de diabetes, Tina, fogem dos Salvadores e vão para a floresta. Também é nessa ocasião que eles conhecem Daryl, achando que ele era um Salvador. Os três personagens fujões se meteram em algumas roubadas. Um dos fatores para serem caçados pelos Salvadores é que Negan queria Tina como uma de suas esposas.

Após o episódio em que colocam fogo na floresta, Tina morre.

Dwight e sua esposa roubam a moto e a besta de Daryl, e voltam para os Salvadores. Ao voltar, Negan resolve cobrar sua dívida. Ele ia matar Dwight para vingar a morte da sua "esposa" e dar exemplo para os outros. Nesse momento, a esposa de Dwight se oferece a Negan como esposa dele, em troca da vida do marido.

Negan então fica com a esposa do personagem e queima a face dele com ferro quente, para que ele sirva de exemplo.

Após o episódio, Negan faz o cara passar por uma série de situações constrangedoras. E, mesmo assim, ele continua ao lado de Negan.

Antes da guerra, o personagem vai até Rick e se oferece como aliado, pois não suporta mais a tirania de Negan. No episódio de ataque a Alexandria, ele age como aliado e mata alguns dos Salvadores para ajudar Rick. Porém sempre aos olhos de Negan, ele agia como Salvador lutando contra Rick. Após o episódio de ataque a Alexandria, Negan tem uma linda noite de sono e, na manhã seguinte, chama suas tropas e faz um discurso falando que todos estão envenenados pelo vírus zumbi e explica que, de alguma forma, quando os mortos mordem alguém o processo acelera com uma grande febre que leva a pessoa à morte.

Dito isso, ele suja Lucile com sangue zumbi e explica o plano, que era para todos tornarem suas armas mais letais.

Rick reúne os três reinos em Hiltop para ficar mais fácil defender todos em um só lugar. E Negan marcha com seus homens até o local, aguardam o entardecer a começam a atacar. Em meio à guerra, Negan visualiza Rick em um ângulo ótimo e chama seu fiel general para atirar uma flecha envenenada no rival. Dwight, como fiel general, atira uma flecha em Rick que acerta sua lateral. Após esse ataque, Negan e seu exército partem em retirada e ficam acampados próximos a Hiltop, esperando a hora da morte de Rick, acertado por uma flecha envenenada.

Na enfermaria de Hiltop, muitas pessoas foram atingidas e mesmo com os cuidados médicos estão com uma febre inexplicável.

Apesar das flechas estarem envenenadas, a que acertou Rick estava limpa. Dando uma vantagem aos heróis na guerra contra Negan.